Het zijn de jaren 1920 en je carrière als aannemer staat op het punt te beginnen. Je bent net begonnen met je bedrijf in een snel groeiende stad.
In Rolling Heights rollen de spelers arbeiders in de vorm van Meeples. Staande Meeples zullen die ronde hard werken en leveren speciale acties en bouwmaterialen op, terwijl liggende Meeples die dag niets opleveren. Je kunt natuurlijk altijd je geluk beproeven voor een betere worp, maar dan verlies je misschien waardevolle materialen die je nodig hebt om nieuwe gebouwen te bouwen. Door gebouwen te voltooien krijg je prestige en nieuwe arbeiders om je te helpen nog grotere gebouwen te bouwen, waaronder de prestigieuze wolkenkrabbers.
